Principalmente nos últimos anos, o Flamengo tem sido visto como um dos times mais competitivos da América do Sul. Já faz muito tempo que o rubro-negro carioca é visto como uma equipe que entra na Libertadores para brigar por título, no entanto, o Flamengo possui apenas um título conquistado em 15 oportunidades. O rubro-negro coleciona eliminações dolorosas, e algumas assombram os torcedores até hoje.
3° lugar – Na fase de grupos
A eliminação ainda na fase de grupos da Libertadores de 2017 foi uma das mais dolorosas da história do Flamengo. O clube era o primeiro colocado de seu grupo com nove pontos. De todas as combinações possíveis, apenas uma combinação de resultados eliminaria o Flamengo na última rodada, e foi exatamente o que aconteceu. Foi um choque para os torcedores.
2° lugar – Por pouco
A eliminação nas quartas de final libertadores de 2010 foi muito dolorosa. Após um jogo de ida muito difícil que teve o resultado de 3×2 favorável ao Universidad de Chile, o jogo de volta prometia ser ainda mais complicado. Dessa vez, jogando fora de casa, o Flamengo precisava vencer por pelo menos dois gols de diferença para se classificar, e conseguiu fazer os dois que precisava, mas acabou levando um. Ver o Flamengo lutar e morrer na praia foi algo muito doloroso para o torcedor.
1° lugar – Cabañas
Talvez a derrota mais difícil da história do Flamengo em competições internacionais. Depois de vencer a primeira partida por 4×2, o Flamengo viu a vitória escapar. A equipe do América do México chegou ao Maracanã determinada a vencer aquela partida e seus jogadores estavam inspirados. Cabañas, jogador paraguaio, fez 2 gols naquela partida que terminou 3×0 para o América.