Diego Ribas optou defender o Flamengo em seu retorno ao futebol brasileiro, em 2016. Na época, havia rumores de que ele poderia defender o Santos, equipe onde foi revelado em 2002, no mesmo time de Robinho, Renato, Fábio Costa, Elano, Léo e companhia.
O Santos daquele ano passava por momento financeiro difícil e a única solução para o treinador Émerson Leão foi colocar jovens jogadores para atuar. No Brasileirão, o Santos se classificou entre os oito primeiros colocados na última rodada.
Dali em diante, o time cresceu. Nas quartas de final, superou o líder da primeira fase, São Paulo. Na semifinal, atropelou o Grêmio. Na decisão contra o Corinthians, venceu as duas partidas. Diego Ribas se machucou na decisão e saiu de campo nos primeiros minutos.
Depois disso, o jogador construiu carreira na Europa e retornou em 2016. Atualmente, o contrato de Diego com o Flamengo está próximo do fim. O vínculo termina no dia 31 de dezembro e não deve haver renovação. Diante disso, o nome de Diego Ribas virou assunto entre os torcedores do Santos.
Nas redes sociais, os rubro-negros recordaram que o jogador preferiu o Flamengo ao Santos no retorno ao Brasil. Por isso, mesmo precisando de um meia, o Santos não pensa em contratar o jogador. Diego Ribas deseja cumprir o contrato com o Flamengo até o final. Só depois disso pensará no futuro. Aos 37 anos, o meia parece não pensar em pendurar as chuteiras neste momento. Clubes interessados em Diego devem aparecer quando ele estiver livre no mercado da bola.