Desde a sua chegada no Flamengo, o goleiro Diego Alves sempre foi considerado o titular absoluto da equipe e, com o passar das temporadas, se tornou um grande ídolo da Nação Rubro-Negra. No entanto, depois da chegada do técnico português Paulo Sousa, o arqueiro perdeu espaço e se tornou apenas a terceira opção para defender a meta do clube carioca.
Diante dessa situação, o goleiro já expôs a amigos próximos que não está satisfeito no Mais Querido e até mesmo pensa em rescindir o seu contrato com o clube. Ciente do desejo do goleiro de buscar novos ares, a diretoria do São Paulo já demonstrou interesse em contratar o jogador.
Rogério Ceni, técnico do tricolor paulista, é um grande fã e amigo de Diego Alves, sendo que já expôs que deseja contar com o medalhão no elenco do São Paulo. A diretoria do clube paulista já realizou sondagens ao atleta, contudo, a diretoria do Flamengo faz jogo duro para liberar o goleiro para um rival nacional.
Apesar da dificuldade da negociação, o São Paulo já prepara uma proposta para realizar ao clube carioca. O desejo do tricolor é contar com o medalhão o mais rápido possível. O contrato do arqueiro com o Rubro-Negro acaba no fim de 2022.
Diego Alves se machucou logo no início da temporada e viu Hugo ganhar a frente na disputa pela titularidade. Até o momento o goleiro somente foi titular na vitória sobre o Madureira e no empate contra o Resende, ambos os jogos válidos pelo Campeonato Carioca. Inclusive o jogo contra o Resende ficou marcado, visto que Diego Alves falhou nos dois gols marcados pela equipe adversária.