Leo é um dos principais jogadores do esquema do treinador Hernán Crespo no São Paulo. Parece exagerado afirmar isso, mas o ex-lateral-esquerdo foi a solução encontrada pelo treinador argentino para contar com um jogador com boa saída de bola do lado esquerdo do trio de zagueiros.
Leo cresceu na nova posição e tornou-se titular absoluto. Isso significa muito porque com a contratação de Miranda muitos esperavam que o trio titular fosse formado pelo veterano, Arboleda e Bruno Alves. Leo hoje se considera zagueiro e não pensa em largar a posição.
Leo foi contratado pelo São Paulo em 2019, após se destacar Bahia no ano anterior. André Jardine era técnico do Tricolor e deu aval à chegada do então lateral. O clube investiu R$ 3 milhões para adquirir os 50% dos direitos econômicos junto ao Fluminense.
Dois anos depois, Leo tornou-se a melhor contratação do São Paulo em 2019, na opinião de muitos são-paulinos. Os outros 12 nomes contratados naquela temporada foram: Daniel Alves, Juanfran, Marquinhos Calazans, William Farias, Biro-Biro, Igor Vinícius, Hernanes, Tiago Volpi, Vitor Bueno, Pablo, Tchê Tchê e Alexandre Pato.
Desses nomes todos, apenas Igor Vinícius, Volpi, Bueno e Pablo, além de Leo, continuam na equipe. Igor não tem total aval da torcida na lateral. O goleiro e os atacantes vêm sendo muito criticados pelos torcedores. Sobrou apenas Leo daquela imensidão de contratações da temporada de 2019, embora seja reserva de Reinaldo, é um dos destaques das contratações na visão da torcida. Ele chegou quando o time era presidido por Carlos Augusto de Barros e Silva, o Leco, e tinha Raí como homem forte do futebol.