Assim como todos os outros times brasileiros, o São Paulo iniciou o ano de 2021 com dificuldades financeiras, mas mesmo com a falta de caixa a diretoria do clube busca reforços no mercado da bola para o elenco de Hernán Crespo. A estratégia que vem sendo adotada pelo São Paulo é a busca de jogadores que estão livres no mercado, contratação de jogadores por empréstimo e o clube ainda buscou parcelar investimentos.
Para a atual temporada de 2021, o São Paulo realizou a contratação de seis jogadores para deixar o plantel dirigido pelo técnico argentino, Hernán Crespo, ainda mais forte e competitivo. Esses seis atletas são: o atacante Bruno Rodrigues, o lateral Orejuela, o zagueiro e ídolo do clube Miranda, o meia Benítez que atuava no Vasco, o meia Willian que veio do Toluco (MEX) e o atacante Éder.
O São Paulo possuía em caixa cerca de 37 milhões de reais para realizar investimentos e compras de jogadores, mas após a contratação do técnico argentino Hernán Crespo, juntamente com a sua comissão técnica, o valor em caixa diminuiu, mas o clube não informou o novo saldo para contratações.
Entre os jogadores contratados o São Paulo, o clube apenas comprou os direitos econômicos do lateral Orejula, junto ao Cruzeiro, 50% do passe do atleta foi adquirido pelo clube paulista, entretanto, os valores da negociação não foram divulgados. Miranda e Éder foram contratados sem gastos, pois estavam atuando pelo Jiangsu Suning e o clube chinês encerrou suas atividades liberando seus atletas.
Os outros jogadores contratados pela equipe paulista vieram emprestados, devendo o São Paulo arcar com os salários dos atletas. Pelo empréstimo de Benítez, o São Paulo teve que desembolsar a quantia de 300 mil dólares. Esse valor será parcelado junto ao Independiente (ARG).